惟德胜门至鼓楼这条干线是斜的。但若以实用眼光看，这条斜街却非常实惠，解决了交通急需，缩短了距离，因而斜街不但是北京城内惟一最早的斜街，也成为当时这一带运输贸易的生命线。
明代以后，城市中心南移，通惠河水道开始淤积堵塞，运粮船已不能驶入积水潭。明清两代虽因漕运的需要多次疏通，然终无复当年之貌。但是斜市街鼓楼西大街包括烟袋斜街却基本保持着六百多年前的格局和模样。从可以考证的资料看，烟袋斜街最繁盛红火的时间是清代光绪年间，这个名称大约也是此时叫开的。
斜街里出现多家饭庄、酒楼、烟铺、茶馆、浴池等。特别是出现了以经营烟具为主的“同台盛”和“双盛泰”两个店铺，据说两店老板曾为那拉代氏通洗水烟袋，于是声闻京华，斜街东口便出现了以烟袋作店幌子的烟袋商店，这两家店在斜街中名声、气派最大，幌子也最醒目，于是老百姓们便称之为烟袋斜街（《北京地区经济史料》，燕山出版社1990年版）。
有些文章谈到烟袋斜街或以为是为平民百姓服务的，其实不然。烟袋斜街是典型的为贵族官宦服务的高档商业区。比如会贤楼、庆云楼之类；很有气派，档次也高，平民百姓是不会涉足的。莫要小看这条既短又窄的斜街，从最西端银锭桥到最东头烟袋铺东口据说总长为390米。
这里竟是古都西装裁剪的发源地——斜街东口有一家“都不昆西装店”，一般平头百姓是不会做西装的，当然西装店的出现最早也在清末，但由此可见它开在此处也是缘于烟袋斜街是高档商业区。比如宣统皇帝溥仪的老师、英国人庄士敦就住在今天地安门油漆座胡同1号。他要做西装，恐怕是会光顾“都不昆西装店”的吧？
烟袋斜街的平民化是在辛亥革命清廷退位之后，居住在什刹海附近的王公贵族、八旗子弟失去俸禄，又肩不能扛手不能提，于是纷纷开始变卖古玩字画，这使得烟袋斜街重新定位，又一次畸形发展，经营古玩的宝文斋、敏文斋、绣古斋、抱璞山房等纷纷落户斜街。
那时溥仪还在故宫，仍然使用宣统年号，也有宫里的太监安门开设古玩店，货源都是盗取宫内（见溥仪《我的前半生》，群众出版社1964年版）。那时老北京一提“小琉璃厂”便指此处。这时开始形成民俗商业街。现在烟袋斜街已经和鼓楼，南锣鼓巷等知名景区一样，都是每个在北京的人闲暇时寻找美食，看古玩，赏书画古建筑的好去处。
【结束语】过去有传说，烟袋斜街因街道的走向形成如烟袋：东口为烟袋嘴，西端至银锭桥似烟袋锅。此说似较牵强，其形象不仅并不全似烟袋，且其名初为打鱼厅斜街、鼓楼斜街，最后才演变为烟袋斜街是另有原因的。
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