世界《财富》500强企业中有33家、美国《福布斯》500强企业中有47家在此落户。芝加哥商会对全国谷物和牲畜的价格起着举足轻重的作用。批发商和零售商占全市职工的四分之一。谷物和牲畜贸易是其重要的经济基础。
芝加哥城中心即卢普区位是西尔斯'罗伯克公司所在地；其次是高346米、80层的标准石油大厦和高343.5米、100层的汉科克中心大厦，以及水塔广场大厦、第一国家银行大厦等。在卢普区西端，芝加哥河分为南、北两支。北支与密歇根湖之间的北区，环境幽美，为高级住宅区，多各色文化娱乐设施；南支与密歇根湖之间的南区和南、北支流间的西区，主要为工业区，黑人聚居，多低标准住宅。芝加哥市内公园、绿地众多，占地近5000公顷，滨湖"绿带"为市民主要游憩场所，芝加哥城郊还有森林保护地。
芝加哥都市区也被评为美国发展最均衡的经济体。它被万事达卡全球贸易中心指数评为全球最重要的商业中心的第四名。此外，芝加哥都市区新增的企业数在2001年到2008年这七年有六年一直位居美国第一位。而且该市的科技创新力也名列美国第三。在2009年，该市被瑞银集团评为全球最富的城市的第九位。
制造业，印刷业，出版业和食品加工业在该地的经济方面占据比较大的份额。几个医药制造和服务公司如Baxter国际和美国雅培的总部位于这里。通用电气提供医疗健康服务的部门在该地设有分支机构。伊州和密歇根州为了通过五大湖运输货物，以及19世纪以来铁路的发展使得该地成为美国运输业的一大中心。
在1840年代，芝加哥成为谷类作物的主要运输港口，在1850年代和1860年代，芝加哥港的猪肉和牛肉运输业得到了很大扩展。随着一些重要的肉类公司比如Armour and Company在该市的增多，为该地和美国创造了全球性的商机。尽管肉类加工业在该市的经济中已占很小的角色，不过芝加哥仍旧是这一产业的一大运输和分散中心。
19世纪晚期，芝加哥曾是自行车时尚的重要组成部分，如Western Wheel Company采用冲压制造程序并大量地减少了消耗。在20世纪早期，芝加哥是汽车生产革命的组成部分，如生产出Brass Eracar的 Bugmobile公司就成立于1907年。现今Schwinn自行车公司总部也位于芝加哥。
芝加哥是一个主要的全球会展的举办地。该市主要的会展中心是McCormick Place，它由四个连接的建筑组成，是美国最大和世界第三大的会展中心。在每年举办会展的数量方面，芝加哥位列美国第三，居于拉斯维加斯和奥兰多之后。
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