元朝时期
1275年，元兵南下，以建康府为建康路。1329年，改建康路为集庆路。元朝时期，在城内设有东、西织染局，组织丝织品大量生产，专业工匠有6000多户。
明朝时期
1356年，朱元璋攻克集庆，改集庆路为应天府，作为根据地，朱元璋自称吴国公。1368年，朱元璋在应天上位，国号明，是为明太祖。以应天府为南京，以为首都，以开封为北京，以为陪都。1378年，罢北京，改南京为京师。1386年，京师城垣完工。南京是在元代集庆路旧城的基础上扩建的。城市由三大部分组成，即旧城区、皇宫区、驻军区。后两者是明初的扩展。环绕这三区修筑了长达33。68公里的砖石城墙，即今南京明城墙，是世界第一大城垣（其次巴黎；在中国，其次北京）。
南京城墙墙基用条石铺砌，墙身用10厘米×20厘米×40厘米左右的大型城砖垒砌两侧外壁，中实杂土，所用之砖由沿长江各州府的一百二十五个县烧制后运抵南京使用，每块砖上都印有监制官员、窑匠和夫役的姓名，其质量责任制之严格可以想见。城墙沿线共辟十三座城门，门上建有城楼。1403年，明成祖升北平为北京，以为陪都。1420年底，明成祖迁都北京，以南京为陪都。
1644年，崇祯帝吊死煤山，北京陷。福王朱由崧在南京即位。
清朝时期
1645年，清朝军队攻克南京。改南直隶为江南省，应天府为江宁府。1649年，清设两江总督于江宁。清代，康熙、乾隆皇帝都曾6次到南京巡游视察。1842年在南京下关江面英国军舰“康华丽”号上签订中国近代史上第一个不平等条约《南京条约》，拉开了中国近代史的帷幕。
1853年，太平军攻克江宁，改江宁为天京，以为都城，在此建都11年。在今总统府一带修太平天国天王府。1864年，曾国藩的湘军轰克天京，太平天国亡。
晚清，先后在这里任南洋大臣兼两江总督的曾国藩、李鸿章、左宗棠、沈葆桢、张之洞、刘坤一、端方等清廷重臣都是洋务运动的领军人物，这里成了洋务新政的实践地，近代文化教育事业和新兴的交通、工业得以发展。至1910年，仅城区就有比较著名的公立和教会开的各式新式学堂48所。
民国时期
1912年，孙中山在南京就任中华民国临时大总统，以南京为首都。孙中山在担任临时大总统之际，表示只要袁世凯拥护共和，使清帝退位，自己愿拥他为总统。至于都城，孙中山认为南京和北京都是可以的，但更倾向于南京。2月12日，袁世凯逼清帝退位，孙中山提出辞职，请袁世凯来代替，不过孙中山向袁世凯提出了三个条件，其中的两个条件与定都南京有关：一是临时政府地点设于南京，二是新总统在南京就职，把袁世凯置于南方革命派的监督和控制之下。
除此之外，日本方面当时对孙中山的影响也是一个不容回避的问题。辛亥革命之际，对中国南、北政权均有特别影响的日本朝野。日本方面的出发点很清楚，削弱中国在北方的防御，便利其对满蒙的侵略扩张。不久袁世凯窃据大总统之位。
1927年3月4日国民革命军北伐攻克江宁县，旋改江宁为南京。4月18日国民政府定都南京后，南京市政厅于1927年4月24日成立，随即开始编辑《南京特别市市政府公报》，第1号于6月出版。翻阅《金陵全书》时可以发现，《南京特别市市政公报》一度改名为《首都市政公报》。1927年6月1日，改市政厅为南京市政府。6月6日，国民政府颁布《南京特别市暂行条例》，定南京为特别市，由国民政府直接带领。
1929年第33期的《市政公报》中收录了曾担任过南京市的马元放撰写的言论《首都与南京》。他认为“南京”二字始于明朝永乐年间，明太祖朱元璋定都南京，当时南京称京师、北京称北平，后来明成祖继位，将北平改称北京。永乐十九年大举北迁，北京改称京师、京师则改称南京。“北京既已改称北平，此一国唯一国都所在地之南京，自应正名为首都或京师，方足以正全国之视听。”他在文中还列举了“特别市组织法第三条之规定”，力主改南京市为首都市。
他的呼吁有很多人支持，接下来一期的《市政公报》收录了当时南京市刘纪文关于“改南京市为首都市案”连续发布的3道公文：《呈国民政府再拟将南京市政府名称改为首都市政府祈核示由》《呈行政院为呈请修改南京特别市市政府改称首都市政府祈示遵由》。
1929年（民国18年）4月16日，国民政府决定改南京特别市为首都特别市，市政府隶属关系不变。1930年（民国19年）5月3日，新修订《市组织法》颁布，废除特别市，南京以首都所在，列为行政院直辖市。
1937年12月13日日军攻占南京，然后开始持续了6周，直到1938年2月的南京大屠杀。据第二次世界大战结束后远东国际军事法庭和南京军事法庭的有关判决和调查，在大屠杀中有20万以上乃至30万以上中国平民和战俘被日军杀害，约2万中国妇女遭日军强奸，南京城的三分之一被日军纵火烧毁。
在中国，自1947年南京军事法庭审判以来，普遍认为约有30万人在大屠杀中遇难。在日本，日本政府承认“发生过杀害非战斗人员和掠夺等行为”，但对遇难人数则暧昧不清。日本学界对遇难人数的估计有20万人、4万人、2万人等几种，也有认为南京大屠杀不存在的“否认派”。“否认派”的论调得到部分日本政商势力的支持，在华人世界引起强烈反感，这也使得南京大屠杀成为严重影响中日关系的主要历史问题之一。
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